Diese Jahre wurden beeinflusst von einem grossen Krieger: Osceola. Ein gut aussehender Mann, leidenschaftlich und selbstbewusst führte er erfolgreiche Schlachten gegen die US Generale, ermordete einen Regierungsagenten und bestrafte jeden, der sich auf die Seite der Weissen schlug. Er stand als eine nationale Bestätigung für den Siegeswillen der Seminolen und den Willen sich nicht zu ergeben.

Osceolas Vater war ein britischer Händler, seine Mutter die Tochter eines Häuptlings der Creek. Er soll jähzornig, gnadenlos, schlau, ausdauernd und rachsüchtig gewesen sein. Feinde aus seinem Stamm verachteten ihn als verächtliches Halbblut mit einem Schotten als Vater. Der Vater seiner Mutter starb in einem Gefecht mit US-Truppen. Seine Mutter kam mit dem Vierjährigen auf Schleichwegen aus Georgia nach Florida.

Osceola’s Gefangennahme – es gibt gegensätzliche Aussagen über den Hergang – ist bis heute eine der schwärzesten Flecken in der amerikanischen Militärgeschichte. Als Inhalt vieler Mythen wurde über seinen Tod in einem Gefängnis in Charlston, S.C. auf den Titelseiten der Zeitungen in der ganzen Welt berichtet. Zum Zeitpunkt seines Todes war Osceola der bekannteste Indianer in Nordamerika.  

Auch wenn seine Taten nicht viel veröffentlicht wurden, war der Seminol Medizinmann Abiaka wichtiger in der Kriegsmaschine als Osceola. Er war ein kraftvoller geistiger Führer, der seine „Medizin“ nutzte, um die Krieger zum Wahnsinn zu treiben. Sein Genie führte die Seminolen durch verschiedene Schlachten – auch den Hinterhalt von 1837, der als die Schlacht von Okeechobee bekannt wurde.

Viele Jahre älter als die meisten Führer seiner Zeit war Abiake ein strenger Gegner einer Umsiedlung. Sein Widerstand setzte sich auch vor und nach Osceola’s Zeit fort; er war der einzige Führer der Seminolen, der in Florida nach dem Ende der kriegerischen Auseinandersetzungen blieb. Sein letztes Lager lag im Big Cypress Shwamp, nicht weit entfernt von dem heutigen Stamm der Big Cypress.